우연한 만남으로 시작된 인연
게리와 그의 친구 조니는 야구 경기를 보러 경기장에 갑니다. 야구장에 오기 싫었던 조니와 소소한 말다툼을 하던 중, 게리는 브룩을 보게 됩니다. 그는 핫도그를 사서 그녀에게 나눠주고 그녀에게 말을 걸었습니다. 그렇게 경기가 끝나고 그는 그녀에게 집요하게 데이트 신청을 합니다. 그렇게 그 둘은 데이트를 했고 적극적인 게리의 표현에 그 둘은 연인사이가 됩니다.
입담이 화려한 게리는 시카고에서 버스 관광 가이드를 하고 있고, 브룩은 아트 갤러리에서 큐레이터로 일을 하고 있습니다. 그날 저녁 브룩은 가족 모임을 위해 열심히 음식을 만들고 있었고, 퇴근 후 들어온 게리는 그녀를 도와주지 않고 TV를 보러 갑니다. 그녀는 그런 그에게 저녁 차리는 것을 좀 도와달라고 하지만 그는 도와주지 않았고 그 사이 그녀와 그의 가족들이 도착합니다.
그렇게 그 두 가족이 모두 모여 저녁식사가 시작되었고, 인테리어 얘기로 시작된 그녀와 그의 탁구 테이블 논쟁으로 식사 분위기가 싸늘해집니다. 분위기를 전환하기 위하여 브룩의 아버지는 게리 가족 사업 이야기로 화제를 돌리고, 사업 확장을 생각 중이라는 말에 브룩의 오빠가 칭찬을 하며 본인은 아카펠라에서 그 열정을 느낀다며 갑자기 가족들은 노래를 합니다. 그는 게리에게도 같이 하자고 했으나 게리는 완강하게 거부를 하였고 그렇게 저녁 식사는 끝납니다.
잘 못 낀 단추
모두가 돌아간 후, 브룩은 게리에게 설거지하는 것을 도와달라고 했지만 그는 나중에 도와주겠다며 게임에 빠져있습니다. 식사 준비도 도와주지 않았던 그에게 화가 났던 그녀는 결국 그에게 화를 냈고, 그는 마지못해 그녀를 도와주겠다고 일어납니다. 하지만 그녀는 이미 기분이 상할 대로 상해있어서 그의 도움을 거절합니다. 그렇게 그 둘의 말다툼이 시작됐고 화가 난 그녀는 그에게 이별을 통보하고 그는 집을 나갑니다. 하지만 그녀의 이별 통보는 진심이 아니었고 그에게 충격을 주기 위해 했던 말이었습니다. 친구와 이야기를 나누고 들어온 게리는 브룩이 있는 방이 아닌 거실에서 잠을 잡니다.
다음날, 그녀는 퇴근을 하고 집에 왔는데 아무런 상의도 없이 게리가 탁구 테이블을 집에 들여놓은 것을 봅니다. 커플 볼링 게임이 있던 그날 저녁 브룩과 게리의 신경전은 더 심해지고, 브룩의 입김에 게리는 모임에서 퇴출당하고 동생과 클럽에 갑니다. 하지만 그곳이 불편했던 그는 집으로 돌아왔고 거실에서 그림을 그리고 있던 그녀를 봅니다. 그는 공동구역과 개인구역을 구별 지으며 그녀가 그림 그리는 것을 방해합니다. 화가 난 그녀는 TV를 꺼버리고 그에 화가 난 그는 그녀의 가족을 험담합니다.
다음날 아침, 시끄러운 소리에 잠을 깬 게리는 무슨 일인지 소리가 나는 곳으로 가봤고, 브룩의 오빠의 아카펠라 팀이 연습할 곳으로 그녀의 방을 제공해 주었다는 것을 알게 됩니다. 그렇게 그 둘의 신경전은 지속됐습니다. 그날밤 그들의 집에서 친구 모임을 했고, 게임을 하던 중 브룩과 게리의 사이는 더 악화되었습니다. 게임을 통해 그 둘을 화해시키고 싶었던 브룩과 게리의 친구는 이들의 사이가 호전될 기미가 보이지 않자 공동명의로 된 집을 팔고 이별하는 게 어떻겠냐는 제안을 합니다. 하지만 둘 다 집을 팔기 싫어서 신경전을 벌이고 있었고, 친구의 중재에 의해 결국 집을 팔기로 합니다.
브룩은 그의 헤어지고 싶지 않았지만 정말 그와 헤어지게 될 상황에 처하자 그와 화해할 방법을 찾습니다. 그녀는 그의 질투심을 발휘하기 위해 일부러 데이트 상대를 게이가 눈치챌 수 있도록 집으로 부릅니다. 게리는 쿨한 척했지만 그녀가 신경이 쓰였습니다. 브룩은 데이트 상대와 레스토랑에 갔지만 진심이 아니었던 그녀는 핑계를 대 그 자리에서 빠져나옵니다.
그리고 게리가 질투할 만한 잘생긴 남자를 불러 질투 작전을 세웠지만, 그녀의 데이트 상대는 게리와 게임을 하느라 정신이 팔려 그녀는 신경 쓰지 않았습니다. 그렇게 두 번째 데이트 남자와의 계획도 실패합니다. 그것을 본 게리도 남동생과 낯선 여성들을 집으로 불러 포커게임을 했고, 그것을 본 브룩은 크게 실망하고 정말 집을 팔 생각을 합니다.
엇갈린 타이밍
그녀는 그와 마지막 화해를 시도하기 위해 이전에 같이 가기로 했던 공연 이야기를 꺼냈고 그와 함께 가기로 약속합니다. 그와 공연을 볼 생각에 그녀는 들떠있었지만, 그는 공연장에 나타나지 않았습니다. 그날밤, 그는 그녀에게 미안하다고 티켓값을 주겠다고 말하지만 그녀는 돈이 아닌 그와의 화해를 원했기 때문에 그에게 나가라고 합니다. 그녀의 행동이 이해가 되지 않았던 그는 그녀에게 그렇게까지 실망할지 몰랐다고 말하자 그녀는 그녀의 진심을 그에게 말합니다. 그녀의 진짜 속마음을 알고 마음이 복잡해진 그는 친구와 만나 이야기를 했고, 그의 친구는 그가 자기중심적이라고 말합니다.
친구의 말을 듣고 깨달은 게 있는 게리는 그녀와 화해하기 위해 저녁을 준비하고 앞으로는 그녀와 함께하는 시간을 보내겠다고 말하지만, 이미 공연 사건으로 마음을 어느 정도 정리한 그녀는 그의 제안 받아들이지 않습니다. 그렇게 그 둘은 집을 팔고 헤어지게 됩니다. 그녀는 직장을 그만두고 여행을 갔고, 게리는 사업을 확장해 보트 투어를 시작합니다. 그렇게 시간이 흘러 그 둘은 우연히 길에서 마주치고 짧은 안부 인사를 하며 언젠가 다시 만날 약속을 나누고 헤어집니다.
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